Legendarny pomocnik ostatnio występował dla New York City FC, ale w trakcie poprzedniej kampanii w Major League Soccer zapowiedział, że będzie ona jego ostatnią. Jego drużyna dostała się co prawda do fazy play-off, ale uległa w półfinałach konferencji wschodniej w starciu z Columbus Crew. Oznacza to, że były gracz Milanu czy Interu musiał po raz ostatni schodzić z boiska jako pokonany.
Okoliczności meczu sprawiły, że pożegnanie Pirlo nie miało należytej otoczki, jaką często można spotkać podczas ostatnich występów gwiazd tego kalibru. Nic jednak straconego. 21 maja o godzinie 20:30 ma zostać rozegrany pożegnalny mecz Włocha, odbędzie się on na stadionie, który był wyjątkowo bliski zawodnikowi w trakcie jego kariery - San Siro.
Dziennikarz „Premium Sport”, Dario Donato, opublikował list, w którym Pirlo zaprasza swoich byłych kolegów z boiska do udziału w wydarzeniu. Możemy się z niego dowiedzieć właśnie o czasie i miejscu rozegrania meczu, a także o tym, że po zakończeniu spotkania planowana jest uroczysta kolacja. Do tego Pirlo dodaje, iż część zysków z pożegnalnego meczu zostanie przekazana na cele charytatywne. Pieniądze otrzymają fundacje: Fondazione Vialli e Mauro oraz Il volo di Pietro Onlus.
Na ten moment nie wiadomo jeszcze, kto zagra w pożegnalnym meczu 38-latka. Sam zainteresowany wypowiedział się jednak o swojej przyszłości, która, jak twierdzi, wciąż będzie związana z futbolem.
- Zawsze grałem tylko w piłkę, więc myślę, że pozostanę w tym świecie. Zostanie trenerem jest jedną z możliwości, ale jeszcze nie zdecydowałem. Muszę trochę odpocząć, później będzie czas na dokonanie wyboru. Niczego nie żałuję. To był właściwy czas, by zakończyć karierę i właśnie taką podjąłem decyzję. Teraz jestem szczęśliwy - powiedział Pirlo.