Spekulacje na temat odejścia prawego obrońcy zaczęły się pojawiać w drugiej części zeszłego sezonu. Wynikało to ze zniżki formy, z którą zmagał się 28-latek. Pomimo tego, licząc od fazy ćwierćfinałowej Ligi Mistrzów, miał on zapewnione miejsce w podstawowym składzie zespołu, który ostatecznie dotarł do finału rozgrywek. Wówczas wydawało się, że temat pozbycia się Trippiera ucichnie, ale nic takiego nie miało miejsca.
Prasa angielska nieustannie pisała o tym, że Mauricio Pochettino chce dokonać rewolucji na bokach obrony, której częścią będzie sprzedaż 16-krotnego reprezentanta „Synów Albionu”. Koniec końców 17 lipca zawodnik dołączył do Atlético Madryt, które pozyskało go za 22 miliony euro. Teraz, po zadomowieniu się na Wanda Metropolitano, defensor postanowił zdradzić kulisy rozstania z Tottenhamem Hotpsur.
– Moje złe występy zaczęły się po Bożym Narodzeniu, kiedy myślałem, że mam dobrą pierwszą połowę sezonu, ale jeśli mam być szczery, to, co się wydarzyło potem, było jak wypadek samochodowy. Bum i nagle rzeczy nie układały się po mojej myśli, a ja nie grałem dobrze – rozpoczął.
– Słyszałem pogłoski o tym, że chcą mnie sprzedać i to nie było miłe, ale w piłce nożnej takie rzeczy się zdarzają. Kiedy jednak odbyłem rozmowę z Pochettino, nie powiedział mi, że chce się mnie pozbyć. Próbowałem porozmawiać o tym z prezesem. Rozmawiałem z trenerem o jego planach i nie dostałem od niego ani „tak”, ani „nie”. Więc wyobraź sobie, co wtedy czułem – kontynuował.
– To było rozczarowujące. Dałem wszystko temu klubowi i chciałem zostać. Miałem jeszcze kilka lat umowy, ale wszystko dzieje się z jakiegoś powodu. Trener i ja nie rozstaliśmy się w złych relacjach. Zrobił dla mnie wiele i bardzo go za to szanuję. To tylko kilka rzeczy. Próbowałem porozmawiać z prezesem i po prostu nie dostałem od niego żadnej odpowiedzi – zakończył.
Trippier do „Kogutów” dołączył latem 2015 roku. Od tego czasu wystąpił w 114 spotkaniach, zdobył dwie bramki i zanotował 24 asysty. Po przenosinach do Hiszpanii jest podstawowym prawym obrońcą w składzie „Los Rojiblancos” i jak dotąd w nowych barwach rozegrał trzy oficjalne mecze.