Kolumbijczyk przychodził do Chelsea z wielkimi nadziejami, jednak ostatnie pół roku może uznać za zmarnowane. 27-latek wystąpił w zaledwie 11 spotkań, zdecydowaną większość z nich rozpoczynając na ławce rezerwowej. Skrzydłowy ma ponoć problem z dostosowaniem się do warunków panujących w Premier League i nie spełnia jeszcze wszystkich oczekiwań Jose Mourinho.
Były gwiazdor Fiorentiny może obawiać się o swoją przyszłość na Stamford, bowiem "The Blues" szukają wzmocnień i być może dojdzie mu jeszcze jeden konkurent. Cuadrado rozważa zatem zmianę otoczenia, a zainteresowanie Napoli, Romy i Interu otwiera przed nim nowe możliwości. Włosi wystosowali już nawet zapytanie do londyńczyków, by dowiedzieć się, w jakiej sytuacji transferowej znajduje się piłkarz.