Leonardo w stolicy Francji jest uważany za jednego z ojców sukcesu obecnego projektu Paris Saint-Germain. To właśnie podczas jego pracy na stanowisku dyrektora sportowego do zespołu spod wieży Eiffla trafili m.in. Zlatan Ibrahimović, Thiago Silva czy Marco Verratti. Brazylijczyk w swoich zasługach ma także angaż Carlo Ancelottiego. W maju 2013 roku został jednak zdyskwalifikowany na dziewięć miesięcy za odepchnięcie sędziego. W efekcie zrezygnował z posady.
25 lipca 2018 roku 49-latek znalazł zatrudnienie w Milanie i natychmiast przystąpił do ofensywy transferowej, dzięki której na San Siro grają Krzysztof Piątek czy Samu Castillejo. Jego możliwości były jednak mocno ograniczone, gdyż finanse „Rossonerich” nieustannie są przedmiotem śledztwa UEFA. To jeden z powodów, przez które już dzisiaj może on ogłosić swoje rozstanie z mediolańczykami. Takie informacje podały włoskie media.
Okazuje się, że były trener Interu Mediolan może trafić ponownie na Parc des Princes, gdzie od dłuższego Antero Henrique żyje w napiętych relacjach m.in. z Thomasem Tuchelem. Jeśli do tego dojdzie, portugalski dyrektor sportowy może z kolei zająć w Milanie miejsce Leonardo.
Tym samym możemy mówić o swoistej wymianie na linii Milan-PSG.