54-latek został uznany zarówno przez prezydenta Milanu, Paolo Scaroni'ego, jak i grupę Elliott Management, do której należy pakiet większości akcji, za główny cel transferowy na najbliższych kilka tygodni.
Obie strony odbyły już rozmowy, a Włosi uważają, że ich przebieg można określić, jako pozytywny, co oznacza, że Gazidis powinien dołączyć do nich na przestrzeni kilku najbliższych tygodni. Działacze Arsenalu próbują go jednak przekonać, aby pozostał na Emirates Stadium.
Władze klubu oczekują od 54-latka, że ten będzie nadzorował rozmowy z UEFA w sprawie Finansowego Fair Play. W czerwcu na Milan została bowiem nałożona kara, która wiązała się z wykluczeniem z europejskich pucharów. Ostatecznie unieważnił ją jednak Sąd Arbitrażowy.