Pessina przeszedł przez akademię młodzieżową Milanu, ale został wysłany do Atalanty w 2017 roku jako część operacji, w wyniku której Andrea Conti trafił w drugą stronę, a w ciągu ostatnich kilku sezonów w Hellas Werona (na wypożyczeniu) i w Bergamo zaczął zdobywać przychylność ekspertów i kibiców. Zdobył również zwycięską bramkę dla Włoch w niedawnym zwycięstwie nad Walią, potwierdzając swój status gracza międzynarodowego kalibru.
Jak podaje Calciomercato.com, Milan wciąż jest aktywny w trakcie okienka transferowego i zwraca uwagę na możliwość ponownego podpisania kontraktu z Pessiną, biorąc pod uwagę, że w pierwotnej umowie uwzględniono klauzulę odsprzedaży w wysokości 50%, co oznacza, że można go podpisać za połowę ceny.
W ostatnich miesiącach Roma również złożyła zapytania, a inne wielkie zespoły są zainteresowane usługami , jednak Atalanta podjęła już decyzję w sprawie jego przyszłości. „La Dea“ będzie próbowała przedłużyć kontrakt 24-latka do 2023 roku z bonusem za podpisanie umowy i możliwością bycia przyszłym kapitanem zespołu.