37-letni bramkarz FC Porto został pierwszym w historii Ligi Mistrzów zawodnikiem, który wziął udział w aż 20 jej edycjach. Tym samym przebił dotychczasowego rekordzistę - Ryana Giggsa, który zagrał w elitarnych rozgrywkach w 19 sezonach, oczywiście we wszystkich w barwach Manchesteru United. Trzeci w tej klasyfikacji jest klubowy kolega Walijczyka, Paul Scholes, który ma na koncie 17 sezonów w Lidze Mistrzów.
Casillas spośród 20 edycji 16 spędził w Realu Madryt, a cztery ostatnie w FC Porto. Oczywiście największe sukcesy święcił w hiszpańskim gigancie, którego zresztą jest wychowankiem, zdobywając trzy trofea - w sezonach 1999/2000, 2001/2011 i 2013/2014
Hiszpański golkiper w Lidze Mistrzów zadebiutował w sezonie 1999/2000, dokładnie 15 września 1999 roku - w pierwszym meczu puścił trzy bramki, a Real zremisował na wyjeździe 3-3 z greckim Olympiakosem. Wygrał już te rozgrywki, opuszczając pięć spotkań. W finale madrytczycy pokonali Valencię 3-0, a wówczas 19-letni Casillas był jednym z ważniejszych piłkarzy Realu.