Od samego początku superagent nie był zwolennikiem nowego kierownictwa Milanu. Choć Donnarumma chciał zostać w klubie, by pomóc mu w odbudowie, Raiola starał się jak najbardziej przeciągnąć rozmowy w sprawie przedłużenia umowy, uznając projekt rozwoju drużyny za niewłaściwy. Ostatecznie „Gigio” przedłużył kontrakt, ale okazało się, że Raiola miał rację z tym, że dyrekcja niewłaściwie podeszła do zarządzania ekipą z San Siro.
„Rossoneri” popadli w problemy związane z Finansowym Fair Play, a budżet klubu jest na tyle niestabilny, że UEFA postanowiła wykluczyć drużynę z rozgrywek Ligi Europy. Na domiar złego właściciel Yonghong Li spóźniał się z płaceniem rat, przez co władzę nad klubem przejął Elliott Management, który udzielił pożyczki. Dlatego też agent uznał, że to odpowiedni moment na transfer 19-latka.
Redakcja portalu „Goal” informuje, że Raiola rozpoczął już działania i zaproponował swojego klienta Romie. „Giallorossi” szykują się do sprzedaży Alissona, choć ze względu na brak presji nieustannie żądają 70 milionów euro. Najbliżej spełnienia tych warunków jest Liverpool, a odejście Brazylijczyka wiąże się z koniecznością znalezienia godnego następcy.
Na tego typowany był Alphonse Areola, w sprawie którego osiągnięto już nawet porozumienie. Transfer czeka z realizacją na dalszy rozwój sytuacji Alissona i korzystając z tej zwłoki, Raiola postanowił zmienić zdanie rzymian. Włoch przeprowadzał już transakcje z „Lupimi”, ostatnio pomagał nawet w przenosinach Justina Kluiverta.
Raiola wierzy, że transakcja jest możliwa do zrealizowania. Do Milanu niedawno dołączył Pepe Reina, a że drużyna nie zagra w europejskich pucharach, dla obu tak dobrych bramkarzy może nie być zwyczajnie miejsca. Sprzedaż Donnarummy pozwoliłaby z kolei nieco zrównoważyć budżet. Warto też dodać, że w Romie utalentowany Włoch mógłby występować w Lidze Mistrzów.