Pierwsze informacje o możliwej grze Flanagana w Ekstraklasie pojawiły się na początku weekendu. Pierwotnie łączyło się go z kilkoma klubami, oprócz Jagiellonii Białystok - z Górnikiem Zabrze oraz Zagłębiem Lubin. Teraz zawodnik ma być już bardzo blisko przenosin do zespołu z województwa podlaskiego.
W minionych sezonach 28-letni prawy obrońca raczej dołował, co nie zmienia faktu, że jego przenosiny do Polski będą jednym z najciekawszych transferów do Ekstraklasy ostatnich lat.
Jednokrotny reprezentant Anglii jest wychowankiem Liverpoolu. W koszulce „The Reds” boczny defensor rozegrał 51 meczów, notując trafienie i pięć asyst. Klub z Anfield wypożyczał go do Burnley oraz Boltonu Wanderers, a w 2018 roku Flanagan odszedł definitywnie do Rangersów. W Szkocji pojawiał się na boisku 39 razy.
Kilka miesięcy temu zawodnik trafił do Royal Charleroi, ale nie zadebiutował w barwach belgijskiej drużyny.