18-letni obrońca od dłuższego czasu znajdował się pod obserwacją kilku angielskich klubów. Prócz „The Reds”, graczem Leicester interesował się także Arsenal, który zimą podjął nieudaną próbę jego sprowadzenia. Chilwell jest uznawany za jednego z najbardziej utalentowanych zawodników w kraju. Jego transferem już zimą zainteresowani byli „Kanonierzy”, ale ostatecznie do zmiany klubu nie doszło.
Piłkarz „Lisów” reprezentacji to kluczowe ogniowo reprezentacji Anglii do lat 21, z którą obecnie przebywa na Toulon Tournament. W sezonie 2015/16 lewy obrońca trzy razy wystąpił w seniorskiej drużynie mistrza Premier League, lecz ani razu w meczu ligowym. Leicester chciał zatrzymać wartościowego zawodnika, jednak każda próba przedłużenia kontraktu kończyła się fiaskiem.
Chilwell w Liverpoolu miałby być następcą Alberto Moreno – Hiszpan zbiera ostatnio złe recenzje za swoją grę, m.in. również za finałowy mecz Ligi Europy przeciwko Sevilli.