48-latek spędził całą swoją piłkarską karierę w ekipie „Rossonerich”. Były defensor od razu po zakończeniu kariery w 2009 roku zdecydował, że nie zamierza zostać trenerem, ale Milan starał się o jego powrót do klubu w innej roli. Włoch miał wejść w skład nowego zarządu po przejęciu udziałów przez chińskich inwestorów, Maldini jednak odmówił. W wywiadzie dla „Sky Sport” tłumaczy powody swojej decyzji.
- Powrót do Milanu? Nie ma takiej opcji, podjąłem już decyzję i myślę, że była ona odpowiednio przemyślana - zaczął legendarny obrońca.
- Rozmawialiśmy w październiku, klub został przejęty miesiąc temu, a ja wciąż mam wątpliwości co do kierunku rozwoju klubu. Oczywiście wciąż czuję miłość do Milanu i jest mi smutno, że zakończyła się era Berlusconiego. On dał kibicom i piłkarzom niesamowite doświadczenia, wzniósł klub na najwyższe szczyty. Jest szansa, że Milan wróci na mniej więcej ten sam poziom.
Maldini zaprzecza jednak, jakoby miał z góry odrzucić możliwość powrotu.
- Czy zamknąłem drzwi? Nie, mieliśmy spotkanie, ale nie poszło najlepiej. Miałem jednak na tyle szczęścia, by móc wyrazić to co czuję bez żadnych zobowiązań wobec czegokolwiek, co mogło zmienić moją opinię. Wolność myśli to coś, co zawsze ceniłem w trakcie mojej kariery i sprawia mi to wiele satysfakcji.