Od razu po ogłoszeniu decyzji o zwolnieniu Portugalczyka z Chelsea pojawiły się spekulacje, że w najbliższym czasie ponownie obejmie on hiszpański zespół. Kibice "Królewskich" są niezadowoleni ze stylu gry drużyny prowadzonej przez Rafaela Beniteza i jej kiepskich wyników. Wielu z nich jest zwolennikami powrotu "Mou", pod którego wodzą madrycki klub zdobył ostatnie jak do tej pory mistrzostwo Hiszpanii.
Mourinho ma wciąż bardzo dobre relacje z prezydentem Realu Florentino Perezem. Kwestią, która może uniemożliwić ewentualne objęcie posady szkoleniowca na Santiago Bernabeu, jest obecność w drużynie dwóch piłkarzy, którzy pod koniec poprzedniej kadencji "The Special One" popadli z nim w konflikt. Są nimi Cristiano Ronaldo i Sergio Ramos.
Warunkiem podjęcia pracy przez Portugalczyka jest podobno odejście z zespołu dwóch nielubianych przez niego zawodników. Większe szanse na to ma Ronaldo, który od dłuższego czasu gigantyczną ofertą kusi Paris Saint-Germain. Bardziej skomplikowana jest sytuacja Ramosa, który podpisał latem nowy kontrakt i ma bardzo mocną pozycję w zespole.