Kariera dwukrotnego reprezentanta Włoch w ostatnich miesiącach mocno przygasła, co ma oczywiście związek z problemami zdrowotnymi, jakie do niedawna mu doskwierały. 25-latek najpierw zerwał częściowo ścięgna Achillesa, a następnie doznał urazu kolana, dlatego w bieżącej kampanii brał on udział w zaledwie dwóch spotkaniach pierwszego zespołu Milanu.
Mając to na uwadze, pomocną dłoń do swojego byłego gracza postanowiła wyciągnąć poszukująca na rynku transferowym nowego defensora Atalanta. Uczestnik fazy pucharowej Ligi Mistrzów skontaktował się z „Rossonerimi” i zaproponował im wypożyczenie do 30 czerwca 2021 roku z opcją transferu definitywnego, a klub z San Siro przystał na te warunki. W przypadku skorzystania z możliwości wykupu, na konto mediolańczyków wpłynie 15 milionów euro. Wówczas piąty zespół Serie A wyrówna własny rekord transferowy.
Caldara to wychowanek ekipy z Bergamo, której barwy przywdziewał 132 razy. Połowa z tych spotkań została rozegrana w pierwszej drużynie, kiedy to stoper strzelił również 10 goli i zanotował dwie asysty.
Dla Atalanty jest to pierwszy styczniowy transfer do klubu. Nieco wcześniej sprzedany do Juventusu został Dejan Kulusevski.