Beniaminek Serie A wypożyczył młodego Chilijczyka z Club Brugge, gdzie nie miał szans na regularne występy. Od stycznia 2014 roku, kiedy to przyszedł do belgijskiego zespoły, zdołał on zagrać w 30 meczach tej drużyny i strzelić dziesięć goli. Ostatnią rundę spędził na wypożyczeniu za przeszło 220 tysięcy euro w Mainz, ale tam na boisku pojawił się tylko raz.
Castillo jest wychowankiem Universidad Católica, skąd trafił do Belgii za trzy miliony euro. Frosinone zapewniło sobie prawo pierwokupu zawodnika po sezonie.