Doświadczony bramkarz porozumiał się z włodarzami „The Gers” i po przejściu testów medycznych związał się dwuletnim kontraktem z ekipą z Ibrox Stadium.
McGregor zasilił szeregi szkockiego zespołu na zasadzie wolnego transferu po tym, jak zadecydował się na zakończenie swojego pobytu w Hull City. Tym samym wychowanek Rangersów wraca do klubu, w którym święcił największe sukcesy w karierze.
36-letni piłkarz dołączył do pierwszej kadry „The Gers” w lipcu 2001 roku. Później zaliczy jeszcze dwa epizody związane z wypożyczeniem do Saint Johnstone FC oraz Dunfermline Athletic FC.
Po powrocie z drugiej z wymienionych drużyn zaczął odgrywać jedną z kluczowych ról w barwach ekipy z Ibrox Stadium i pomógł jej między innymi trzykrotnie sięgnąć po mistrzostwo Szkocji (2008/2009, 2009/2010 i 2010/2011).
Doświadczony bramkarz po zdobyciu wszystkich krajowych trofeów postanowił przed rozpoczęciem sezonu 2012/2013 spróbować swoich sił w zagranicznych klubach i od tego czasu występował w takich zespołach jak Beşiktaş, Cardiff City oraz Hull City.
Reprezentant Szkocji jest drugim letnim wzmocnieniem drużyny prowadzonej przez Stevena Gerrarda. Przed nim kontrakt z Rangersami podpisał Scott Arfield.