Nowa umowa obowiązywać będzie przez pięć lat i na jej mocy 22-letni Włoch zarobi 700 tysięcy euro rocznie plus premie.
Insigne jest rodowitym Neapolitańczykiem i jednocześnie wychowankiem Napoli, w barwach którego w 2010 roku zaliczył debiut na szczeblu Serie A. Następne dwa sezony spędził jednak na wypożyczeniu, najpierw w Foggii, a następnie w Pescarze. Spisywał się tam na tyle dobrze, że po powrocie do Napoli stał się ważnym członkiem zespołu i w sezonie 2012/13 rozegrał 43 spotkania, w których zanotował 5 goli i 9 asyst.
Rok 2013 był wyjątkowo udany dla ofensywnego gracza z Neapolu. Oprócz świetnych występów w klubie, bardzo dobrze zaprezentował się w Młodzieżowych Mistrzostwach Europy U-21, gdzie Włosi zajęli drugie miejsce. Zaowocowało to debiutem w dorosłej kadrze, dla której rozegrał 2 mecze i strzelił swoją premierową bramkę w sierpniowym meczu z Argentyną.