Obowiązki 43-latka przejął Gennaro Gattuso, który dotychczas prowadził drużynę młodzieżową – Primavery.
Montella pracował w Milanie od czerwca 2016 roku. W maju tego roku podpisał nową umowę aż do 30 czerwca 2019 roku, jednak po transferowej rewolucji nie sprostał oczekiwaniom. Zostawia zespół na siódmej pozycji w tabeli ligowej – teoretycznie bez tragedii, ale w praktyce z ogromną stratą do czołówki. W tej chwili Milan ma jedenaście punktów mniej niż czwarta (ostatnie miejsce premiowane udziałem w Lidze Mistrzów) Roma, mająca jeden mecz zaległy, a aż osiemnaście mniej niż lider z Neapolu.
39-letni Gattuso karierę trenerską bez większego powodzenia zaczynał w Sionie w 2013 roku. Potem pracował w Palermo, OFI Kreta, Pisie, a latem tego roku przejął Primaverę Milanu. Drużyna ta zajmuje obecnie trzecie miejsce w tabeli ligowej – tylko za Interem i Atalantą.