Były napastnik postanowił pozostać przy futbolu po zakończeniu kariery i po wyrobieniu wszystkich niezbędnych dokumentów rozpoczął przygodę z zawodem trenera. Na tym polu nie wiodło mu się do tej pory nazbyt rewelacyjnie, co pokazują jego pobyty w Romie, Catanii, Fiorentinie (dwukrotnie), Milanie oraz Sevilli.
Tylko przy pierwszym podejściu w „Violi” zagrzał w niej miejsce na dłużej niż rok i w swojej prywatnej gablocie może pochwalić się wywalczeniem Superpucharu Włoch z „Rossoneri” w 2016 roku.
Vincenzo Montella z powodu szeregu niepowodzeń postanowił odsunąć się nieco w cień piłkarskiego świata i od momentu rozstania z Fiorentiną w grudniu 2019 roku nie zdecydował się na zaakceptowania żadnej z otrzymanych propozycji aż do teraz.
47-latek uznał, że nadeszła odpowiednia pora na to, aby przystąpić ponownie do działania i zgodził się na zawarcie porozumienia z Adaną Demirspor.
Włoch związał się z ambitnym beniaminkiem Süper Lig do zakończenia rozgrywek 2022/2023 i postara się mu pomóc osiągać zadowalające włodarzy wyniki po zakontraktowaniu takich znanych graczy jak Benjamin Stambouli, Younès Belhanda, Birkir Bjarnason, Matías Vargas czy Mario Balotelli.
Montella zastąpił na stanowisku opiekuna tureckiego klubu zwolnionego Sameta Aybaby, który po zanotowaniu 10 zwycięstw i jednego remisu na zapleczu elity wprowadził zespół do najwyższej klasy rozgrywkowej, a w niej zaliczył porażkę z Fenerbahçe (0:1) i dwa remisy z Kayserisporem (1:1) oraz Konyasporem (1:1).