Środkowy obrońca trafił do Londynu po Mistrzostwach Świata rozgrywanych w Republice Południowej Afryki. Reprezentacja Nowej Zelandii, w której występował jeszcze w 2019 roku, dobrze zaprezentowała się w grupie ze Słowacją, Włochami i Paragwajem, a Reid rozegrał pełne 270 minut, strzelił gola i zanotował asystę.
Był wtedy jeszcze piłkarzem FC Midtjylland, w którym się wychowywał. 33-latek urodził się co prawda w Auckland, ale piętnastokrotnie zagrał nawet dla duńskich reprezentacji młodzieżowych. W sierpniu 2010 roku West Ham pozyskał mierzącego ponad 190 centymetrów stopera za 4,2 miliona euro.
Winston Reid był więc związany z klubem z północnego Londynu przez ponad jedenaście lat. Po tym, jak zaczął mieć problemy z regularną grą, był jednak dwukrotnie wypożyczany. W 2020 roku do Sportingu Kansas City, a w 2021 do Brentfordu. Z tym ostatnim wywalczył awans do Premier League, po którym powrócił do West Hamu. Trener David Moyes nie skorzystał z jego usług ani razu i w poniedziałek ogłoszono rozwiązanie kontraktu.
– Wspólnie znaleźliśmy rozwiązanie, które będzie dobre dla wszystkich stron. Przyszedłem tutaj w 2010 roku i z wielką przyjemnością reprezentowałem barwy klubu. To był dla mnie wyjątkowy czas. Czułem wsparcie fanów i zawsze dawałem z siebie wszystko. Nic nie może cieszyć piłkarza bardziej niż możliwość gry dla tłumów kibiców na stadionie. Oczywiście cieszyła mnie też gra dla kolegów z drużyny, trenera i rodziny. Chcę podziękować i życzyć zespołowi wszystkiego najlepszego w przyszłości – powiedział Nowozelandczyk w rozmowie z klubową telewizją.
Wspominani sympatycy West Hamu na pewno zapamiętają byłego kapitana z kilku zdobytych bramek. W 2012 roku strzelił zwycięskiego gola z Millwall, a rok później otworzył wynik wygranego 3:0 spotkania z Tottenhamem. To szczególne, bo derbowe, rywalizacje dla „Młotów”. W 2016, w historycznym, ostatnim meczu na Boleyn Ground, ustalił na 3:2 wynik meczu z Manchesterem United. Jako podstawowy obrońca miał swój udział w zwycięstwach nad Manchesterem City, Liverpoolem i Arsenalem, które także czynią tę kampanią pamiętną dla kibiców klubu. Reid trafił również w pierwszym ligowym spotkaniu na nowym stadionie.
We wszystkich rozgrywkach Winston Reid wystąpił w koszulce West Hamu 222 razy. Jego rozwiązany przedwcześnie kontrakt z klubem obowiązywał do 2023 roku.