W 2011 roku włoski pomocnik negocjował warunki nowej umowy z Milanem. Pirlo zależało na kontrakcie ważnym co najmniej przez dwa lata, ale strategia kontraktowa „Rossonerich” zakładała wtedy przedłużanie umów zawodników powyżej 30. roku życia o najwyżej jeden sezon. Piłkarz nie chciał się na to zgodzić, dlatego przeniósł się do Juventusu, choć przyznaje, że jeszcze trochę, a obrałby zupełnie inny kierunek.
- PSG? Tak, Leonardo zadzwonił do mnie pewnego ranka. Chciał się dowiedzieć, czy przeniosę się z nim do Paryża - powiedział Pirlo w rozmowie z „L'Equipe”. Leonardo w tamtym czasie obejmował stanowisko dyrektora sportowego paryżan po tym jak rozstał się z posadą trenera Interu.
- Dwa dni przed tym telefonem osiągnąłem porozumienie z Juventusem. W związku z tym nie mogłem nic zrobić. Ale byłoby to wspaniałe doświadczenie. Co gdybym nie podpisał kontraktu z „Juve”? Nie wiem. Pewnie rozmawiałbym z Leonardo, wysłuchałbym jego propozycji.