31-latek doznał kontuzji w meczu reprezentacji Włoch z Hiszpanią, wskutek starcia z Sergio Ramosem. Już w 30 minucie musiał opuścić boisko. Przeprowadzone badania wykazały, że uraz jest poważny, bowiem pomocnika czeka operacja więzadeł krzyżowych.
Absencja zawodnika Milanu potrwa od pięciu do sześciu miesięcy. Jeśli jednak pojawią się powikłania, co wcale nie jest rzadkością, przerwa może się wydłużyć.
Montolivo to jeden z większych pechowców wśród piłkarzy. Z powodów zdrowotnych opuścił dwie ostatnie wielkie imprezy - Mistrzostwa Świata 2014 i Euro 2016. Do Brazylii nie pojechał ze względu na złamaną nogę, natomiast w trakcie przygotowań do turnieju we Francji doznał kontuzji łydki.