39-letni bramkarz przez ostatnie cztery sezony był związany z Chelsea. Na Stamford Bridge pełnił rolę zmiennika. W sumie rozegrał w barwach „The Blues” 38 meczów, notując w nich 14 czystych kont. Wraz z końcem czerwca pożegnał się z londyńskim klubem, co oznacza, że jest dostępny dla innych zespołów na zasadzie wolnego transferu.
Mimo zaawansowanego jak na piłkarza wieku Caballero nie zamierza kończyć kariery. Na początku sierpnia „Marca” pisała o jego możliwym powrocie do Málagi, z której swego czasu trafił do Manchesteru City. Przenosiny Argentyńczyka do Hiszpanii nie są jednak przesądzone.
Zdaniem Kinselli inną opcją jest dołączenie przez Caballero do Sheffield United, gdzie zająłby miejsce Aarona Ramsdale'a, który niedawno przeszedł za 28 milionów euro do Arsenalu. Zainteresowanie władz angielskiego klubu jest poważne. Zobaczymy, co na to i rywalizację w Championship sam bramkarz.
Sheffield nie rozpoczęło udanie nowego sezonu, bo w pięciu dotychczasowych meczach drugiego angielskiego szczebla zdobyło dwa punkty.
Caballero interesują się również Rangersi.