Umowa defensora obowiązuje do końca czerwca przyszłego roku i zawodnik nie krył się przed florenckimi działaczami, iż nie jest skory do jego przedłużenia. Fiorentina szybko pogodziła się z tym faktem, próbując znaleźć odpowiednie rozwiązanie. Postanowiono, że gracz zostanie sprzedany już tego lata, by klub mógł na nim cokolwiek zarobić.
Mimo wygasającego powoli kontraktu „Viola” zamierzała dokonać transakcji na swoich warunkach, które spełnić chciały w zasadzie tylko angielskie ekipy. Początkowo wydawało się, że Milenković przeniesie się do West Hamu, lecz później wyższą propozycję przedstawił Tottenham. Do transferu ostatecznie najprawdopodobniej jednak nie dojdzie.
Sky Sport Italia informuje, że Anglicy zbyt długo przeciągali rozmowy przez co mogą stracić szansę na pozyskanie Serba. Konkretniejszy okazał się Real Betis, który zgłosił się po innego obrońcę Fiorentiny, Germana Pezzellę. Z racji, że ta transakcja jest bliżej finalizacji, działacze ze Stadio Artemio Franchi uznali, iż sprzedaż dwóch istotnych stoperów będzie zbyt dużym osłabieniem.
Milenković zrozumiał sytuację nakreśloną mu przez dyrekcję klubu i jest gotowy zostać na kolejny sezon. Co więcej, może w najbliższym czasie podpisać nową umowę, która miałaby obowiązywać do lata 2024 roku.
W ten sposób Fiorentina zyskałaby na czasie, mogąc lepiej przygotować się na odejście swojej gwiazdy. Dłuższy kontrakt pomógłby również w negocjacjach przyszłego transferu.