Amerykanin zakończył piłkarską karierę w lipcu 2019 roku. Jako trener dopiero zbiera doświadczenie w występującym w lidze USL Championship San Diego Loyal SC, którego jest też współzałożycielem i współwłaścicielem.
Pełnił w niej różne funkcje, początkowo raczej zatrudniał w klubie innych, doświadczonych trenerów. Obecnie jednak to on sam piastuje to stanowisko i nie jest przesądzone, że opuści swój projekt, by związać się z Realem Salt Lake.
Real Salt Lake poszukuje szkoleniowca, gdyż z klubem pożegnał się Freddy Juarez. Ten przeniósł się do Seattle Sounders, gdzie pełni jednak tylko rolę asystenta.
Klub ze stolicy stanu Utah zajmuje obecnie miejsce dające mu grę w fazie play-off, ale nie może być jeszcze tego pewien. Konkurentami Donovana w walce o posadę są Jason Kreis i Rob Valentino. Ten pierwszy doprowadził Real do największych sukcesów w historii, zdobywając MLS Cup w 2009 roku i dochodząc do jego finału cztery lata później. Był też w finale Ligi Mistrzów CONCACAF w 2011 roku. Ostatnio ma za sobą jednak nieudane przygody z New York City i Orlando City, a przede wszystkim reprezentacją olimpijską Stanów Zjednoczonych, która pod jego wodzą nie zakwalifikowała się do tegorocznych Igrzysk w Tokio. Valentino to natomiast aktualny asystent trenera w Atlancie United.
Mający za sobą grę w Bayernie Monachium czy Evertonie i aż 157 meczów w zespole narodowym Donovan uchodzi za priorytet zarządu Realu, obecnie tymczasowo prowadzonego przez innego byłego reprezentanta Stanów Zjednoczonych Pablo Mastroeniego.