Przyjście nowych właścicieli miało pomóc Milanowi utrzymać stabilność finansową, tak jednak się nie stało. Silvio Berlusconi sprzedał klub chińskim inwestorom już latem 2016 roku, ale biznesmeni od samego początku mieli problem z dokonaniem tak zwanego „closingu”. Z czasem wycofywali się kolejni udziałowcy, co zmusiło Yonghonga Li do zaciągnięcia pożyczki w funduszu hedgingowym Elliott Management, co pozwoliło sfinalizować transakcję na wiosnę 2017 roku.
Nowi właściciele nie szczędzili grosza na rynku transferowym i wydali na transfery ponad 200 milionów euro. Z czasem okazało się, że inwestycja nie przyniosła pożądanego rezultatu sportowego, a straty było trudno pokryć, co wzbudziło niepokój w strukturach UEFA, która oskarżyła klub o łamanie zasad Finansowego Fair Play. „Rossonerim” odmówiono już udzielenia dwóch porozumień finansowych, co stawia klub w bardzo kiepskiej sytuacji.
Specjaliści od finansów z redakcji „New York Times” przyjrzeli się sprawie i przekazują niepokojące wieści. Według ich ustaleń klubowi coraz poważniej grozi dyskwalifikacja z europejskich pucharów. Ekonomiści z UEFA przeanalizowali sytuację „Diavolo” i doszli do wniosku, że mediolańczycy nie są na ten moment w stanie zapewnić sobie równowagi finansowej. Dlatego też polecili władzom federacji wykluczenie włoskiej ekipy z przyszłej edycji Ligi Europy.
Na ostateczną decyzję przyjdzie nam jeszcze trochę poczekać. Milan nie daje za wygraną i jego prawnicy prężnie pracują nad tym, by ewentualna kara była jak najmniej dotkliwa. W grę wchodzą również inne sankcje - możliwe są kary finansowe, nałożenie dodatkowych limitów w składzie zgłoszonym do rozgrywek lub zakaz transferowy. Wykluczenie z rozgrywek jest najczarniejszym scenariuszem, na którym mogą skorzystać Atalanta (mogłaby awansować bezpośrednio do fazy grupowej) oraz Fiorentina (na ten moment poza pucharami, po wykluczeniu Milanu udział w eliminacjach).
W międzyczasie Milan musi uregulować kwestię wspomnianej wyżej pożyczki od Elliott Management. Amerykanie pożyczyli klubowi 300 milionów euro i do października muszą otrzymać z powrotem 380 milionów. W umowie znalazł się zapis pozwalający funduszowi hedgingowemu przejąć władzę w klubie (Amerykanie zapewniali już wcześniej, że w takim wypadku najprawdopodobniej wystawiliby „Rossonerich” na aukcję). Żeby to się stało biznesmeni zza oceanu nie będą musieli jednak czekać tych kilku miesięcy. Milan spłaca dług w ratach i następny deadline przypada na przyszły poniedziałek, kiedy to ekipa z San Siro musi oddać kolejne 10 milionów euro.