Ostatni sezon bramkarz spędził na wypożyczeniu do klubu z El Madrigal i zagrał w jego barwach w 35 spotkaniach. Dobra dyspozycja sprawiła, że podjęto decyzję o wykupieniu jego kontraktu z drużyny mistrza Hiszpanii.
Urodzony w Palencii Asenjo od piętnastego roku życia grał w Realu Valladolid. Podczas sezonu 2007-08 zaliczył swój debiut w Primiera División w spotkaniu przeciwko Villarreal. Szybko stał się kluczowym zawodnikiem zespołu i zwrócił uwagę kilku europejskich zespołów.
Latem 2009 roku, bramkarz przeniósł się do Atético, jednak po 15 spotkaniach odniósł poważną kontuzje kolana w marcu 2010 roku i był wyłączony z gry do października tego roku. Zimą wysłano go na wypożyczenie do Málaga CF i, choć radził sobie znakomicie, po raz kolejny został kontuzjowany.
Sytuacja Asenjo ustabilizowała się dopiero w ostatnim sezonie, podczas pobytu w Villarreal. Przez całe rozgrywki 24-latek utrzymywał dobry poziom, co zaowocowało piątym miejscem w klasyfikacji o Trofeo Zamora.