Dla 26-latka to powrót do klubu, w którym występował w przeszłości. Utalentowany środkowy pomocnik przenosi się do jednego z najstarszych klubów we Włoszech na zasadzie wypożyczenia. Bertolacci to wychowanek Romy, z której w 2012 roku został wypożyczony na dwa sezony do Lecce. Po tym czasie, „Gialorossi” nie byli zainteresowani przedłużeniem współpracy i sprzedali go za 1,2 miliona euro do Genoi.
W ekipie „Rossoblu” Bertolacci spędził trzy lata i wyrobił sobie markę solidnego środkowego pomocnika. Wówczas ponownie zgłosili się po niego rzymianie, którzy posiadali opcję pierwokupu piłkarza za 8,5 miliona euro, ale już kolejnego dnia oddali go do Milanu za 20 milionów euro.
26-latek spędził na San Siro ostatnie dwa lata, ale nie był w stanie zanotować takich samych liczb, jak te w barwach Genoi. Podczas dwóch lat rozegrał 48 spotkań w drużynie „Rossonerich”, strzelił dwie bramki i zanotował dwie asysty.