Wychowanek Panathinaikosu w 2013 roku trafił do Juventusu. Przez kilka lat dorastał w młodzieżowych zespołach turyńskiego klubu, by w końcu zostać wysłanym w celu nabycia doświadczenia do Sassuolo i Lugano. Ostatni rok, najlepszy w jego dotychczasowej karierze, spędził w OGC Nice. W Ligue 1 20-latek strzelił pięć bramek i zanotował jedną asystę w osiemnastu występach.
Grecki napastnik podpisał z powracającym do Bundesligi zespołem umowę na cztery lata. Według nieoficjalnych informacji, „Stara Dama” zarobiła na jego sprzedaży trzy miliony euro.
- Anastasios został bardzo dobrze wyszkolony w Juventusie i jest wszechstronnym napastnikiem. Może grać na skrzydle oraz na szpicy. Jego styl gry i mentalność bardzo dobrze wpisują się w nasz zespół – powiedział dyrektor sportowy Stuttgartu Jan Schindelmeiser.
- Jestem dzisiaj bardzo szczęśliwy, to dla mnie niezwykły dzień. VfB to wielki klub z ogromnymi tradycjami i fantastycznymi kibicami. Cieszę się, że jestem tutaj i zrobię wszystko, by pomóc drużynie w osiągnięciu dobrego wyniku w Bundeslidze – powiedział Grek.