Prawoskrzydłowy zasilił szeregi włoskiego zespołu na zasadzie transferu definitywnego. Włodarze „Koników morskich” po przejściu testów medycznych przez 27-letniego zawodnika nie ujawnili długości kontraktu, jakim związał się z nimi były gracz Wigan Athletic czy Jagiellonii.
Kupisz przenosząc się do nowej drużyny stał się częścią dużej transakcji zawartej pomiędzy Ceseną a Chievo. Poza nim do klubu ze Stadio Dino Manuzzi w ramach rocznego wypożyczenia z opcją definitywnego wykupu powędrował Lamin Jallow. Z kolei do ekipy z Werony trafiła trójka zawodników - Michele Rigione, Luca Garritano i Alejandro Rodriguez.
Czterokrotny reprezentant Polski przeniósł się do „Żółto-Niebieskich” we wrześniu 2013 roku. Od tego czasu pomocnik rozegrał zaledwie jedno spotkanie w barwach zespołu ze Stadio Marcantonio Bentegodi.
27-latek dużo więcej gier zanotował za to na wypożyczeniach w drużynach z Serie B - AS Cittadella, Brescia Calcio oraz Novara Calcio. W tej ostatniej ekipie Kupisz spędził minione rozgrywki i strzelił dla niej jedną bramkę i zanotował tyle samo asyst w 28 występach.
Cesena w poprzednim sezonie uplasowała się na trzynastym miejscu na zapleczu włoskiej elity.