35-latek trafił do zespołu z Johannesburga w lipcu 2017 roku bez kwoty odstępnego, ponieważ wygasł jego kontrakt z Sunderlandem. Umowa pomiędzy obiema stronami została podpisana na okres jednego sezonu.
Były zawodnik Tottenhamu czy Evertonu czuł się nieszczęśliwy w nowym otoczeniu. Jego relacje z klubem nie wyglądały najlepiej, dlatego też zarząd zadecydował się na przedwczesne zakończenie współpracy z byłym reprezentantem Republiki Południowej Afryki.
Łącznie skrzydłowy rozegrał jedenaście spotkań w barwach Bidvest Wits, w których nie strzelił ani jednej bramki oraz nie zanotował żadnej asysty.
- Niestety nie wyglądało to tak, jak sobie wyobrażaliśmy. Musieliśmy zakończyć współpracę z Pienaarem, ale życzymy mu jak najlepiej w przyszłości. W związku z naszą sytuacją niebawem zaczniemy wzmacniać zespół – powiedział trener Bidvest Wits, Gavin Hunt, w rozmowie z portalem „IOL.com”.