Dla 32-letniego byłego reprezentanta Anglii to już trzecia przygoda z popularnymi "Boro". Pierwszą zaczynał mając zaledwie 13 lat, która trwała do 1996 roku kiedy to jako 16-letni wówczas gracz trafił do Leeds United. Po 7 latach gry na Elland Road zarówno na szczeblu juniorskim jak i seniorskim przeniósł się do Newcastle, w barwach których po zaledwie roku za 13.4 miliona funtów odszedł do Realu Madryt. Okres w barwach "Królewskich" był dla Woodgate najgorszym w karierze co dobitnie pokazał chociażby debiut ligowy Anglika. 22 września 2005 roku w meczu przeciwko Athletic Bilbao pierw strzelił bramkę samobójczą po czym w 66 minucie spotkania sędzia Undiano Mallenco pokazał mu czerwoną kartkę.
Po dwóch latach spędzonych na Santiago Bernabeu w sezonie 2006/2007 Woodgate został na rok wypożyczony do klubu, w którym już miał przyjemność grać, czyli Middlesbrough. Dobra i gra i przede wszystkim brak kontuzji, które co chwila trapiły Anglika, sprawiły że klub z Riverside Stadium zedecydował się na transfer definitywny.
Po zaledwie roku i 16 występach w barwach "Boro" na transfer 28-letniego wówczas Woodgate'a zdecydował się Tottenham, płacąc za piłkarza 7 milionów funtów. W sezonie 2011/2012 nowym pracodawcą urodzonego w Nunthorpe piłkarza został Stoke, którego barw bronił przez rok.
Teraz historia zatoczyła koło i Anglik po 19 latach wraca do klubu, w którym stawiał pierwsze kroki na piłkarkich boiskach. Koło, które dla Jonathana Woodgate'a kręciło się niezwykle ciężko napotykając po drodzę mnóstwo przeszkód i perturbacji, a sam zawodnik nie ukrywa dumy, że po tak długiej przerwie może wrócić do klubu, który od dziecka nosi w sercu.
- Odebrałem pewnego dnia telefon od właśiciela Middlesbrough Steve'a Gibsona, który wprost spytał: Czy masz ochotę wrócić do "Boro"? Ja odpowiedziałem, że oczywiście. Miałem kilka propozycji z klubów z Premier League, które były zainteresowane moja osobą. Równocześnie nie było szans by przedłużyć kontrakt ze Stoke. Jednak możliwość powrotu do "Boro" jest wielkim zaszczytem. Można powiedzieć, że jeśli miałbym spaść z Championship to z żadnym innym klubem. Po spotkaniu z Tonym Mowbray'em byłem pod wrażeniem tego co miał mi do powiedzenia oraz jego planów na przyszłość. Tony wyjaśnił mi swoje palny na sezon i projekt klubu, który planuje wrócić do Premier League. Middlesbrough to jest mój klub i miasto, w którym mieszka moja rodzina. - wyjaśnił Woodgate.