33-latek jest wychowankiem Huracán, skąd w 2006 roku przeniósł się do Atalanty. Później występował jeszcze w takich klubach jak choćby Fiorentina, Roma, Southampton, Juventus, Inter, czy Porto. W 2016 roku przeprowadził się do Boca Juniors, w którym zresztą zakończył karierę. Na swoim koncie ma 14 występów w dorosłej kadrze Włoch.
Po odwieszeniu buty na kołek Osvaldo zaczął realizować się w innej dziedzinie. Wcześniej założył zespół rockowy, z kolei kilka dni temu wspólnie z Veerą Kinnunen zapewnił sobie awans do finału włoskiej edycji Tańca z gwiazdami.
Decydujący odcinek zostanie wyemitowany w telewizji RAI 31 maja.