Za czasów swojego pobytu w Fiorentinie, Cuadrado stał się prawdziwą gwiazdą. Ten fakt, jak również znakomite występy na Mistrzostwach Świata sprawiły, że udało mu się wywalczyć transfer do Chelsea.
Cała operacja nie poszła jednak zgodnie z planem, bowiem, po tygodniach sporadycznych występów w Londynie, skrzydłowy został oddany na wypożyczenie do Juventusu.
W Turynie Cuadrado pełnił początkowo całkiem ważną rolę, jednak po tym, jak ominęło go kilka ostatnich meczów (m.in. z Sevillą czy Romą), zaczęto wysnuwać wnioski, że tak naprawdę nie pasuje on do koncepcji Massimiliano Allegriego, preferującego bardziej wszechstronnego Stefana Lichsteinera. Zdaniem "Tuttosport", na chwilę obecną mało prawdopodobne jest, że mistrzowie Włoch skorzystają z opcji wykupu, dzięki której mogą nabyć kartę Kolumbijczyka za 20 milionów euro. Stanowisko klubu w tym aspekcie może się zmienić, jeżeli znacznej poprawie ulegnie poziom prezentowany przez gracza na boisku.