45-latek przeżył już parę ciekawych przygód w dotychczasowej karierze szkoleniowca. Szansą na przebicie się do europejskiego topu było podjęcie się pracy w Milanie, gdzie w sekcji młodzieżowej szło mu bardzo dobrze. W sezonie 2017/2018 zastąpił Vincenzo Montellę. Odnosił sporo zwycięstw, lecz nic nie dołożył do gabloty.
Troszkę lepiej sytuacja przedstawiała się u niego w Napoli. W 18-miesięcznym okresie na Stadio Diego Armando Maradona drużyna pod jego wodzą sięgnęła po Puchar Włoch, jednak późniejsza seria potknięć i brak kwalifikacji do Ligi Mistrzów spowodowały zerwanie współpracy.
W końcu przyszło wyzwanie w Valencii, którą Gattuso objął w minionym sezonie. Natłok złej sytuacji w kontekście działań na rynku transferowym i ogólnie panującej atmosfery w klubie jednak go przytłoczył i po siedmiu miesiącach opuścił klub.
Mistrz świata z 2006 roku znajduje się jednak uznanie w oczach działaczy Saudyjczyków, którzy jak na potęgę ściągają do swojego kraju uznane nazwiska mające budować prestiż tamtejszej ekstraklasy na całym świecie.
Jak podaje Sky Sport Italia, Jorge Mendes, przedstawiciel „Ringhio”, nawiązał już poważne rozmowy z paroma klubami na Bliskim Wschodzie w kontekście stworzenia odpowiednich warunków umowy.
Ostateczny wybór danego pracodawcy może nastąpić wraz z zakończeniem tego weekendu.
To byłaby czwarta zagraniczna przygoda byłego pomocnika w roli menedżera od zawieszenia butów na kołku w 2013 roku. Oprócz Valencii wcześniej przez krótki czas prowadził FC Sion i OFI Kreta.
Przyjęcie posady w Saudi Pro League rozważa też jego o wiele starszy rodak, Massimiliano Allegri.