Cuadrado trafił do Juventusu z Chelsea w sierpniu 2015 roku, stając się ważną postacią zespołu, z którym sięgał między innymi po pięć mistrzostw Włoch oraz cztery Puchary Włoch.
Wraz z końcem sezonu umowa 33-latka jednak wygasała. Działacze w porozumieniu z zawodnikiem podjęli decyzję o kontynuowaniu współpracy.
Efektem tego jest piątkowy komunikat „Starej Damy”, w którym napisano, że Kolumbijczyk pozostanie w Serie A do 30 czerwca 2023 roku.
Atuty Cuadrado to przede wszystkim uniwersalność, bo może grać tak na prawej obronie, jak i prawym wahadle, oraz odgrywać rolę skrzydłowego. Ponadto dysponuje nieprzeciętną szybkością i dryblingiem.
W trwającym sezonie rozegrał łącznie 40 meczów, notując pięć goli i pięć asyst.