Doświadczony skrzydłowy od dłuższego czasu trenował z zespołem z Isthmian League Premier Division (siódmy poziom rozgrywkowy w Anglii) i ostatecznie zdecydował się na podpisanie dwuletniego kontraktu z „Ricay”.
Według brytyjskich mediów, były piłkarz takich ekip jak Arsenal, Leeds United, Watford, Birmingham, Portsmouth, Stoke City, Liverpool czy Wolverhampton na mocy zawartej umowy ma zarabiać trzy tysiące funtów tygodniowo. Na wypłacanie takiej pensji nie mogą sobie pozwolić nawet niektóre ekipy z League 2 (czwarta liga).
Dla przeciętnej ekipy z siódmej ligi takie wynagrodzenie dla jednego zawodnika stanowiłoby olbrzymi problem. Nie dotyczy to jednak Billericay Town, ponieważ właścicielem i jednocześnie menadżerem klubu od grudnia 2016 roku i jest milioner - Glenn Tamplin, który zdążył już zainwestować w zespół ponad dwa miliony funtów. Biznesmen snuje ambitne plany i zamierza awansować do League 2 w ciągu pięciu lat.
Pennant jest już w sumie piątym nowym piłkarzem „Ricay”, który może się pochwalić występami w drużynie z Premier League. Pozostałymi zawodnikami drużyny z Essex, którzy w przeszłości zasmakowali wielkiego futbolu są Paul
Konchesky (Charlton, Tottenham,
West Ham United, Fulham, Liverpool i Leicester), Jamie O'Hara (Tottenham, Portsmouth, Wolverhampton), Kevin Foley (Wolverhampton) oraz Leo Chambers (West Ham United).