34-letni Anglik tymczasowo prowadził zespół „Szerszeni” od 9 marca, gdy zastąpił Valériena Ismaëla. W siedmiu meczach zanotował pięć remisów, a także pokonał Birmingham City 1:0 i przegrał z Southampton 2:3.
Jego podopieczni na dwie kolejki przed końcem sezonu zajmują bezpieczną pozycję w środku tabeli Championship z przewagą siedmiu punktów nad strefą spadkową.
Wcześniej Cleverley prowadził drużynę U-18 Watfordu i zajął z nią drugie miejsce w Professional Development League.
Jako zawodnik łącznie rozegrał w barwach „Szerszeni” ponad 180 spotkań, w których strzelił 19 goli i zanotował 15 asyst. W sezonie 2018/2019 dotarł z tym zespołem do finału Pucharu Anglii, jednak przegrał wówczas z Manchesterem City 0:6. Piłkarską karierę zakończył w 2023 roku ze względu na kontuzję ścięgna Achillesa.
W przeszłości był związany z Manchesterem United, z którym zdobył mistrzostwo Anglii w sezonie 2012/2013, a także wystąpił w jego barwach w dwóch zwycięskich meczach o Tarczę Wspólnoty.
W Premier League grał także w barwach Wigan Athletic, Aston Villi i Evertonu.
Wystąpił również 13 razy w reprezentacji Anglii, w tym przeciwko Polsce na Stadionie Narodowym w Warszawie podczas eliminacji do Mistrzostw Świata w 2014 roku.