Doświadczony pomocnik dołączył do angielskiego klubu pod koniec stycznia i związał się z nim półroczną umową.
Reprezentant Australii nie mógł liczyć na regularną grę w Melbourne City, dlatego zdecydował się na opuszczenie tej drużyny oraz zasilenie szeregów zespołu, w którym występował w latach 1997-2004, aby jak najlepiej przygotować się do nadchodzących Mistrzostw Świata.
Cahill w ekipie z The New Den rozpoczął treningi z większym obciążeniem i był często wpuszczany na ligowe boiska w końcówkach spotkań przez swojego byłego boiskowego kolegę - Neila Harrisa, z którym w przeszłości bronił barw „The Lions”.
W sumie 38-letni piłkarz wystąpił w dziesięciu meczach Milwall i w pewnym stopniu przyczynił się do zajęcia przez klub wysokiego ósmego miejsca w tabeli Championship. Warto także dodać, że angielskiemu zespołowi zabrakło tylko czterech punktów do wyprzedzenia Derby County, co umożliwiłoby drużynie udział w barażach o Premier League.
Australijczyk za sprawą zanotowanych kilkudziesięciu minut znalazł się w szerokiej kadrze „Socceroos” i najprawdopodobniej weźmie udział w czwartym oraz ostatnim mundialu w swojej karierze (wcześniej w 2006, 2010 i 2014 roku).
Najbliższa przyszłość Cahilla nie jest jeszcze znana, ale można przypuszczać, że po Mistrzostwach Świata zdecyduje się na zakończenie profesjonalnej przygody z piłką.