Według „The Telegraph” Kolumbijczyk mógł zasilić szeregi „Kogutów” w 2012 roku, kiedy to menadżerem zespołu zostawał Portugalczyk Andre Villas-Boas.
Szkoleniowiec znał 22-latka ze wspólnej pracy w FC Porto. Rodriguez był wówczas wyróżniającą się postacią zespołu, który pod wodzą AVB sięgnął po triumf w Lidze Europejskiej. Portugalczyk chciał oprzeć siłę drugiej linii Tottenhamu właśnie o Jamesa Rodrigueza, który miał stać się pierwszym jego wyborem na pozycji „10”.
Jak wiadomo, transfer nie doszedł do skutku, a sam Rodriguez przeniósł się do AS Monaco. Na liście zyczeń Villasa-Boasa z tamtego okresu znajdowali się podobno również inni zawodnicy, tacy jak Oscar, Willian, Hulk czy Bernard.