Drużyna, która w rankingu FIFA wyprzedza jedynie San Marino, 22 marca zremisowała na własnym terenie 0:0. Cztery dni później w spotkaniu wyjazdowym straciła gola w 23. minucie, ale zdołała wyrównać tuż przed przerwą po trafieniu Luke’a Parisa z jedenastu metrów.
W serii rzutów karnych zawodnicy z Wysp Turks i Caicos pomylili się trzykrotnie, zaś reprezentanci Anguilli tylko dwa razy. Decydującą „jedenastkę” wykorzystał Kian Duncan.
Pierwszą rundę kwalifikacji przeszły ponadto Brytyjskie Wyspy Dziewicze, które również po rzutach karnych pokonały Wyspy Dziewicze Stanów Zjednoczonych.
Teraz Anguilla trafi do grupy F, gdzie zmierzy się z Salwadorem, Surinamem, Portoryko oraz drużyną Saint Vincent i Grenady. W kolejnej fazie wystąpią zespoły, które zajmą pierwsze dwa miejsca w swoich grupach.
Jako gospodarze udział w mundialu mają zagwarantowane Stany Zjednoczone, Meksyk i Kanada.
Reprezentacja Anguilli do tej pory za każdym razem odpadała na samym początku eliminacji Mistrzostw Świata. Pięciokrotnie rywalizowała na tym etapie w dwumeczu, a przed mundialem w Katarze znalazła się w grupie z Panamą, Dominikaną, Barbadosem i Dominiką, w której przegrała wszystkie cztery spotkania i nie strzeliła gola.