Prawoskrzydłowy latem 2020 roku zakończył współpracę z SSC Napoli i już wtedy wydawało się, że obierze kurs na Hiszpanie. Miał wtedy oferty z Realu Betis, Sevilli czy Villarealu.
Nieoczekiwanie wychowanek Realu Madryt zdecydował się na dalsze występy w Serie A. Taką możliwość zaproponowała mu „Viola”.
Doświadczony zawodnik w pierwszym sezonie pobytu we Florencji nie zaprezentował się z najlepszej strony, dlatego wróżono mu przeprowadzkę do innego klubu. Mówiło się o Lazio. Finalnie został jednak na następną kampanię.
Po przyjściu Vincenzo Italiano blisko 35-latek gra regularnie, ale nadal nie idzie to w parze z liczbami. Jak dotąd w 24 występach zanotował on trafienie oraz asystę.
Idąc tym tropem, mimo opcji przedłużenia współpracy, José Callejón najbliższego lata odejdzie z Fiorentiny. Jak donosi „La Nazione”, jego powrót do ojczyzny tym razem stanie się faktem.
Pięciokrotny reprezentanta „La Furia Roja” w przeszłości na poziomie seniorskim miał okazję bronić barw Espanyolu i wspomnianego Realu Madryt. W samej LaLidze zgromadził 151 spotkań.