Syn legendarnego Paolo i wnuk równie legendarnego Cesare zapowiadał się nie tak dawno na solidnej klasy piłkarza, który mógłby kontynuować rodzinną tradycję w postaci osiągania krajowych oraz międzynarodowych sukcesów z Milanem.
Wszechstronny ofensywny pomocnik zbierał pochlebne recenzje za występy notowane na poziomie juniorskim oraz młodzieżowym, ale po przeskoczeniu do seniorów przestał się rozwijać w oczekiwanym stopniu.
W efekcie odgrywał marginalną rolę w utytułowanym zespole. Z tego też powodu powędrował w zeszłym sezonie na wypożyczenie do Spezii Calcio, gdzie niczym szczególnym nie zachwycił. W związku z tym przed rozpoczęciem bieżących zmagań wylądował na tych samych warunkach w Empoli.
Pierwsze tygodnie w tej drużynie nie należały dla niego do udanych, ponieważ zmagał się z problemami mięśniowymi. Po uporaniu się z nimi pełnił głównie rolę rezerwowego. Dlatego po zaledwie siedmiu zanotowanych grach skrócił swój pobyt na Stadio Carlo Castellani.
Jednocześnie nie miał w planach pozostać w „Rossonerich”, ponieważ niezwłocznie trafił na następne wypożyczenie do Monzy.
Daniele Maldini liczy na to, że wróci teraz do regularnych występów i co za tym idzie otworzy sobie drogę do powalczenia o zaistnienie w Milanie w przyszłych rozgrywkach. Jeżeli tak się nie stanie, to będzie musiał zmienić pracodawcę i przekreśli szansę na kontynuowanie sukcesów rodu w utytułowanym klubie.