Były selekcjoner reprezentacji Włoch musiał wcześnie zakończyć karierę piłkarską i już w wieku 25 lat zajął się szkoleniem młodzieży. W Serie A w roli szkoleniowca zadebiutował w sezonie 1998/1999, prowadząc Cagliari. Sardyński klub nie zapomniał o trenerze, który wywalczył z nim awans na najwyższy poziom rozgrywkowy, i podziękował mu za spędzone razem lata w mediach społecznościowych.
Potem Ventura prowadził jeszcze wiele drużyn włoskiej ekstraklasy, między innymi Sampdorię, Napoli, Hellasa Verona, Chievo czy Udinese. Markę wyrobił sobie, pracując przede wszystkim w Torino w latach 2011-2015. Z „Granatą” potrafił grać w fazie pucharowej Ligi Europy i pierwszy raz po dwudziestu latach wygrać derby z Juventusem. To pod jego wodzą wypromowali się chociażby Ciro Immobile, Kamil Glik i Alessio Cerci.
Trener znany z konsekwentnego korzystania z taktyki z trójką obrońców i wahadłowymi na tyle dobrze spisywał się w Turynie, że w 2016 zastąpił Antonio Conte w reprezentacji Włoch. W eliminacjach Mistrzostw Świata w Rosji przegrał tylko jedno spotkanie, ale w barażach „Squadra Azzurra” uległa Szwecji i nie pojechała na turniej, co doprowadziło do jego zwolnienia.
Rok później wrócił do piłki klubowej i objął Chievo, ale nie udało mu się pomóc drużynie w walce o utrzymanie. Potem przez rok pracował jeszcze w Salernitanie, która awans do Serie A wywalczyła jednak już po odejściu doświadczonego trenera.
Gian Piero Ventura wybrał na ogłoszenie swojej decyzji o przejściu na emeryturę dzień, w którym Włochy rozgrywają kluczowy w kontekście awansu na przyszłoroczne Mistrzostwa Świata mecz ze Szwajcarią. 73-latek życzył Roberto Manciniemu wyjazdu na mundial i walki o jego wygranie oraz stwierdził również, że po tak długim czasie pracy, przyszła wreszcie pora na powrót życia.