Przyjście Antonio Conte bardzo pomogło wychowankowi „Kogutów”, który w klubie przebywa od dwunastego roku życia. Z Włochem u sterów defensywny pomocnik zaczął grać regularnie w podstawowym składzie i nie zmieniło się to nawet wtedy, gdy pojawiły się u niego problemy z miednicą.
Jak sam wyznał, doskwierają mu one właściwie od września, a mimo to definitywnie wypadł on z gry dopiero pod koniec stycznia. Przez ten czas 21-latek uzbierał 28 występów.
Menedżer Tottenhamu Hotspur bardzo ceni Olivera Skippa i jako dowód zawodnik właśnie otrzymał nowy kontrakt, podczas gdy poprzedni wygasał dopiero za 26 miesięcy. Obecne porozumienie obowiązuje do 30 czerwca 2027 roku.
Reprezentant Anglii w sekcji U-21 wcześniej nie otrzymywał zbyt wielu szans do zaprezentowania swoich umiejętności. Na swoim koncie ma on łącznie 51 spotkań oraz dwie asysty.
Skipp w poprzednim sezonie przebywał na wypożyczeniu w Norwich City, w którym mógł liczyć na wyjściowy skład.